Il suo territorio fa parte del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia. Montalcino fu l'ultimo baluardo delle libertà repubblicane in Italia. Dal 1555 al 1559 ospitò la Repubblica di Siena, cioè da quando le truppe spagnole - fiorentine alleate occuparono la Città del Palio, aprile 1555. Siena, sorretta dalle truppe francesi, riuscì a resistere in Montalcino fino al 1559, cioè fino alla firma della pace fra Spagna e Francia avvenuta a Chateau Cambrésis -Francia- il 4 aprile 1559. Da allora lo stato francese rinunciò ai suoi interessi in Italia, segnando la fine della Repubblica di Siena sancita con la consegna delle chiavi di Montalcino - allora capitale della Repubblica di Siena ritirata in Montalcino - al comandante delle truppe spagnole Guevara, il 31 luglio 1559. Non si saprà mai quanti esuli senesi fra militari e popolo Montalcino ospitò in quel periodo; sicuramente alcune migliaia che unite alle truppe francesi alleate dei senesi crearono gravi ed indescrivibili problemi di ogni tipo alla popolazione ilcinese già reduce da 4 anni di dura guerra, che vedeva contrapposti fiorentini e spagnoli contro senesi e francesi. Il fronte di guerra fu fermo ai piedi della collina montalcinese per molto tempo, avendo fiorentini e spagnoli occupato Buonconvento - 14 km. a nord della nostra città - già nel 1555. Con la caduta della Repubblica di Siena, per Montalcino ebbe termine un calvario durato oltre 4 secoli. Nel 1199, nel 1208 e nel 1212 vi furono 3 assedi contro Montalcino ad opera dei senesi, nel 1526 vi fu un altro assedio ad opera delle truppe di Papa Clemente VII - Giuliano dei Medici -, nel 1553 ancora un assedio ad opera delle truppe spagnole comandate da Don Garzia di Toledo, cognato di Cosimo I Duca di Toscana. Poi come si è detto 4 lunghi anni di Guerra. Comunque, assedi e non assedi, guerra e non guerra, per oltre 4 secoli Montalcino fu calpestato da migliaia e migliaia di militari provenienti dalla Spagna, dalla Francia, dalla Germania, tutti alleati di stati limitrofi a Montalcino che volevano il dominio della terra montalcinese per controllare poi l'allora importante porto di Talamone, a "vista d'occhio da Montalcino. Uno storico dell'ottocento ha scritto "Montalcino ... sveglia in mente il più sublime spettacolo di umana grandezza che il calvario di un popolo abbia dato al mondo".